Sua carreira como treinador teve início na temporada 1995-96 pelo Reggiana. No time italiano, Ancelotti não levantou taças, mas após o quarto lugar na Série B, levou a equipe para a elite.

No ano seguinte, o treinador foi trabalhar no Parma e, mesmo com um time recheado de grandes promessas, como Buffon, Canavarro e Stoichkov, ou em branco e não foi campeão.

Em 2018, Ancelotti voltou ao futebol italiano para treinar o Napoli, mas não levantou troféus. Seu melhor resultado foi um vice-campeonato na Serie A.

Sua equipe seguinte foi o Everton, da Inglaterra. Por lá, Ancelotti alcançou resultados expressivos, terminou a Premier League na quarta posição, mas não alcançou o lugar mais alto do pódio.

Times treinados por Ancelotti que não foram campeões

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